「いっていらっしゃーい！」「また帰ってきてね！」の旗や横断幕に見送られつつ・・・少しずつ二見港から離岸。いったん離岸してしまうと、次の着岸場所は東京の竹芝。どこにも寄らず、東京直行～！！小笠原諸島がアメリカの占領下に置かれ、八丈島へ引き揚げた旧島民の小笠原訪問、先祖慰霊のため、年に１度は「おがさわら丸」が八丈島寄港便が設定されています。毎年６月が多いです。
新おがさわら丸が竹芝を１１時に出航するダイヤ設定は沖縄７：３５ → 羽田９：４５（ＪＡＬ便） ～浜松町１０：１５ なので、乗船手続き締め切り時刻の１０時４０分には間に合う。札幌（千歳）８：００ → 羽田９：３５ これも同様、おがさわら丸の出航時刻に間に合う。すなわち、北海道から沖縄までどこからでも当日の「おがさわら丸」に乗り継ぎができるような設定。お帰りの竹芝１５時３０分も、羽田空港発１７時以降なら日本のほぼ全国へその日のうちに帰れます。小笠原から東京へ戻った当日中に沖縄、ということも可能。
ただし、青ヶ島から小笠原行きは、かなり大変。青ヶ島の島民が小笠原に行きたい！と思えば、
１日目 ヘリコプターまたはあおがしま丸で八丈島入り ＡＮＡ１８９６便（最終便）八丈島１７：２０ →羽田１８：１５ 都内泊まり
２日目 竹芝１１時出航－－－ １８時頃、昨日発ったばかりの青ヶ島の島影が見える。
３日目 父島１１時入港。さらに母島へ行きたいと思えば、ははじま丸に乗りかえて １５：３０着。
４日目
５日目
６日目 父島１５：３０発
７日目 早朝、青ヶ島近海を通過し、竹芝１５：３０着 都内泊まり
８日目 ＡＮＡ１８９１便 ７：３５ →八丈 ８：３０ ヘリ ９：２０発－青ヶ島 ９：４０着
船 ９：３０ －青ヶ島１２：３０着
都内の移動なのに、なんと最低でも往復８日間も要してしまいます！！
ゆうパックも １００－１７０１（青ヶ島）→１００－２１０１（小笠原）も、あおがしま丸とＡＮＡ空輸で江東区の新東京郵便局を経由。逆に、１００－２１０１（小笠原）→青ヶ島（１００－１７０１）は、おがさわら丸で運ばれ、新東京郵便局を経由して、八丈島行きの「たちばな丸」に搭載。全区間船便なので、それなりの日数がかかる。しかも、ゆうパックの料金は同一都内扱い。離島へ送るのに郵便局とクロネコヤマトは離島特別料金がかからないので、内地へ送る感覚で送れます。他の運送会社だと、離島の中継料金（自社での取扱いができないので委託手数料）もかかるので割高になります。
小笠原旅行のセレモニー。大勢の観光船が「おがさわら丸」と併走しながらお見送り。２、３０分後、「おがさわら丸」の速度があがり、並走できなくなった地点で船に乗っていた方々たちが次々と海にダイブ。海面上から大きく手を振ってくれます。
この日はベタ凪ぎなので、大勢の観光船は追いかけてくれました。私も大きく手を振りながら・・・
今の新しい「おがさわら丸」がデビューしたのは２０１６（平成２８）年７月２日。それまでは１４時出航だったのに、１時間半延びて１５時３０分発。小笠原の島民たちは日の傾きとか敏感のようなので、１４時出航時の太陽の位置が身についていたのに、いきなり１５時３０分。太陽が西に傾いた頃に出航なので、デビュー直後は違和感を覚えたとか、そういった声も聞いたことがあります。
特に冬至の日の入りは早い。太陽が水平線に沈む１時間半前に出航なので、あたりはオレンジ色に染まっているに違いない。冬至の１４時はまだ白昼なので、明るいし・・・。
島民が編んでくれた、また帰ってくれるようにと願った「レイ」と「かんむり」。本来なら、海に投げ落として、再び二見港に流れ着くように。本体は内地に行ってしまうけど、身につけていたものは再び二見港へ流れ着き、また本体も二見港へ帰って来られるようにというおまじないだけど・・・投げ落とすほどもったいないほど工芸品のように思えて、ちゃっかり内地へお持ち帰り・・・。